Cikal bakal pondok Pesantren Puteri Al-Ishlahiyah adalah rumah Almaghfurlah KH. Kholil Asy’ari yang beristrikan Nyai Halimah (Puteri Almarhum Mbah Thohir Bungkuk) yang menjadi tempat mengaji para remaja puteri di sekitar Bungkuk, Singosari, Malang, di bawah bimbingan Nyai Halimah yang wafat mendahului suaminya. Setelah 100 hari wafatnya Nyai Halimah tahun 1958, salah satu putra KH. Kholil Asy’ari, Mahfudz dinikahkan dengan puteri Jombang keponakan Mbah Wahab bernama Hasbiyah yang pada saat itu berusia 16 tahun. Belakangan, Ibu Hasbiyah meneruskan peran Nyai Halimah mengajar ngaji remaja puteri dan kerabat-kerabat sekitar Bungkuk. Setelah menikah dan berputra dua, keluarga H. Mahfudz pindah rumah di seberang rumah orang tuanya, tepatnya di jalan Kramat Singosari. Sebagian santripun ikut pindah bersama keluarga H. Mahfudz-Hasbiyah.
Pada perkembangan berikutnya seiring dengan didirikannya PGANU (Pendidikan Guru Agama Nahdlatul Ulama’) di lingkungan Perguruan Nahdlatul Ulama’ Singosari (kini dikenal sebagai Yayasan Pendidikan Al Maarif) oleh KH. Masykur, banyak murid PGANU dari luar Singosari yang mengaji ke Ibu Hasbiyah sekaligus tinggal menetap di keluarga H. Mahfudz-Hasbiyah.
Dengan gairah pergerakan Nahdlatul Ulama’ saat itu, maka H. Mahfudz mengorganisir para santri yang mengaji di rumah beliau dengan membentuk komsariat IPPNU (Ikatan Pelajar Puteri Nahdlatul Ulama’) yang diberi nama AL-ISHLAH (yang berarti maju/damai). Sejak saat itulah kediaman H. Mahfudz dikenal dengan sebutan Pesantren Puteri Al-Ishlah, dengan santri yang menetap sekitar 50 orang. Belakangan, nama Al-Ishlah diubah menjadi Al-Ishlahiyah.
Waktu berjalan dengan pasti, dan jumlah santri kian bertambah. KH. Mahfudz terus menerus berpikir bagaimana system belajar-mengajar di Pesantren Puteri Al-Ishlahiyah bisa terus maju. Pada tahun 1983 mulai dirilis model pengajian dalam bentuk Madrash Diniyah dan pada tahun yang sama KH. Mahfudz mengupayakan legalitas lembaga pesantren dengan mencatatkan kepada Notaris EH. Wijaya SH. Malang. Maka sejak saat itu Yayasan Pondok Pesantren Al-Ishlahiyah tertuang dalam Akte Notaris No. 17/1/YPP/YYF/III/1983.EH.Wijaya SH.
Dua tahun kemudian, KH. Mahfudz Kholil berpulang ke Rahmatullah saat menunaikan ibadah haji tahun 1985, dengan meninggalkan sekian rencana pengembangan unit-unit pendidikan di lingkungan Yayasan Pondok Pesantren Al-Ishlahiyah, termasuk wacana pengembangan pesantren putera. Sepeninggal KH. Mahfudz, Ibu Nyai Hj. Hasbiyah Hamid bersama putera-puterinya bertekad untuk melanjutkan cita-cita almarhum. Dan saat ini, Yayasan Pondok Pesantren Al-Ishlahiyah telah berkembang dengan berbagai unit kegiatan sebagaimana yang dicita-citakan pendiri.
Disamping unit-unit kegiatan tersebut, secara berkala Yayasan Pondok Pesantren Al-Ishlahiyah Singosari juga menyelenggarakan program pendidikan keterampilan praktis bagi santri dan masyarakat sekitar. Secara berkala pula, Yayasan Pondok Pesantren Al-Ishlahiyah Singosari menyelenggarakan bakti sosial kepada masyarakat yang membutuhkan.